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小笠原欣幸坦言，要預測川普確實很困難，他希望4年後被別人說「悲觀論並不正確」...

賴總統國慶晚會「祖國論」發言引國內一眾好評，小笠原欣幸大讚，賴清德的論述巧妙運用「中華民國」的概念，否定且超越了「老台獨派」的建國論...

《日經》報導民眾黨政治獻金風波，小笠原欣幸指出柯文哲推翻兩黨政治的挑戰已經結束，台灣政治可能會回歸傳統的兩大陣營對決局面。

小笠原欣幸坦言，自己也看了這場轉播，那也是他特別關注的片段。新加坡《聯合早報》的記者用中文禮貌地詢問：「很多人認為在野陣營的支持度已經不到六成了，主流的民意已經慢慢的削弱中，而關鍵是沒有人說為了整合可以當副手。您曾說過和柯、侯兩位喝咖啡，是可以不設前提的，不設前提是否包括為了整合可以不選，甚至可以當副手」？

小笠原欣幸表示，賴清德的支持率幾乎沒有發生變化。這表示他已經穩定了民進黨的支持基礎，但對於擴大中間選民的支持似乎陷入停滯。然而更加審視後，會發現賴清德對於第二名的領先幅度從6月的4.6%，擴大到7月的7.7%，顯示選戰正往有利的方向推進。

小笠原總結，檯面上的三位參選人各有問題，賴清德跑在前面，但明顯無力加速和其他參選人拉開差距、柯文哲人氣雖高但容易犯錯、侯友宜則忙著整合藍營與面對能力質疑...

小笠原欣幸指出，賴清德對於「台灣的定位」大框架已經明確下來，接著將再對國內政策陸續推出更具體的觀點；在避免貪腐和選民的厭倦感下，如何妥為說明繼續讓民進黨執政的意義與好處，將是賴清德的課題。

小笠原欣幸今透過臉書發布三張圖片，其中兩張為東京外國語大學頒布給他的名譽教授證，另外一張則為小笠原手持花束淺淺微笑看向鏡頭的照片。小笠原寫下：「今天我退休了」，他表示，自己在東京外國語大學任職32年，從教授的職位退休後，將⋯⋯

小笠原表示，參考台灣媒體的各種民調和報導，整理目前的選情，預估22縣市長選舉結果將會是民進黨5席、國民黨15席、民眾黨1席以及無黨籍1席，但由於這次無法進行田野調查以及訪問選舉人士，所以仍有可能看錯、誤判，並表示自己11月中旬才會訪問台灣，到時候更希望可以由台灣人給予指教。

日本的國民性就是「絕對不會主動去做分外的事情、不會古道熱腸」。但這次中國打壓台灣鳳梨事件，陳弘美身邊的一些朋友、不關心中台問題的人，也就是一些家庭主婦，都會主動說「她們想買台灣的鳳梨」。