曾斷言蔣萬安連任幾無懸念！小笠原欣幸修正判斷：蔣誤判失速，沈伯洋像美洲獅追上來

一個月前看好連任　如今分析蔣陣營誤判

小笠原欣幸9月接受《天下雜誌》專訪時，曾把蔣萬安連任視為幾乎沒有懸念，討論焦點放在雙方得票率差距。他當時認為，沈伯洋若突破45趴，即使未當選，對民進黨而言也具有重要意義。

到了10月22日，他的新文章直接以台灣地方選舉出現意料之外的發展為題，點出國民黨現任市長失速、民進黨挑戰者快速上升，並將蔣陣營誤判列為分析重點。

批中央招來逆風　蔣萬安市政也被檢視

根據《太報》報導，小笠原欣幸分析，蔣萬安加強對中央政府的批評，反而讓外界產生他更關心國政的印象，也促使市政表現受到檢視。

面對問題時，蔣萬安保守、迴避的應對，與沈伯洋積極接受訪問、回應提問形成反差。原本的領先優勢，並未讓蔣陣營維持住選戰步調。

以為是龜兔賽跑　追上的卻是美洲獅

小笠原欣幸筆下的兔子，原本領先到回頭看不見對手，卻在途中繞了路；此時追上的，是暱稱Puma的沈伯洋。他認為，沈陣營集中衝刺的策略發揮效果，改變了這場選舉的競爭態勢。

「洋流」把不滿轉成參與　最後考驗實際投票

《鏡週刊》報導，小笠原欣幸認為，「洋流」背後存在對在野黨主導立法院的反感，但選戰並未只訴諸不滿，而是營造參與選舉的快樂，吸引支持者加入。

他也比較2010年台北與2018年高雄選舉的不同結果，提醒聲勢能否走到勝選，仍取決於最後的選票動員。這次分析已不再把蔣萬安連任視為定局，而是將台北列入勝負待決的激烈競爭。